جسی اسکارم از کودکی استعداد بازیگری داشت. در ۱۰ سالگی ، در فیلم ” intangible star quality” بازی کرد و این فیلم او در آژانس استعداد های استیوارت شیکاگو مشهور شد، فیلم باعث شد که جسی نه تنها به عنوان بازیگر بلکه به عنوان یک مدل فشن نیز شناخته شود.