استویچکوف از سال ۱۹۸۲ تا ۱۹۸۴ در تیم شارمانلی بازی می‌کرد. او فوتبال حرفه‌ای را در سال ۱۹۸۴ در ۱۸ سالگی در تیم زسکا صوفیه در لیگ دسته اول فوتبال باشگاهی بلغارستان آغاز کرد.