پائولو چزاره مالدینی در تاریخ ۲۶ جون سال ۱۹۶۸ در میلان ایتالیا متولد شد. وی پسر فوتبالیست و مربی اسبق ایتالیا، چزاره مالدینی است که از وقتی ۱۰ ساله بود، برای باشگاه فوتبال آث میلان ایتالیا بازی میکرد.